Vampira, ex-amante de Damon e Stefan. Depois de ser capturada pelas famílias fundadoras de Mystic Falls, Katherine foi levada para uma igreja, onde seria queimada com mais 26 vampiros. Enquanto estava sendo levada, fez o seguinte acordo com um dos homens que a levava em uma carruagem: se ele a deixasse sair, ela o transformaria em vampiro. Mas ela o enganou e fugiu sem ninguém saber. Enganou a todos, inclusive Emily Bennet (sua bruxa), fazendo-a usar um feitiço para proteger os vampiros dentro da tumba, um feitiço que os impossibilitava de sair. Katherine sacrificou os outros 26 vampiros, incluindo seus amigos, para forjar sua morte.
Pearl
Pearl é uma vampira com mais de 500 anos, antiga amiga de Katherine. Pearl se apaixona por Johnatan Gilbert em 1864, um humano, que a trai logo depois que descobre que ela é uma vampira, mandando-a junto com os outros vampiros para a tumba, onde ficou presa por quase um século.
Sua filha, Anna, também vampira, consegue salvá-la, aproveitando o momento em que a tumba foi aberta por outras bruxas, para que Damon salvasse Katherine. Poucas semanas depois de ser libertada, na noite em que decide deixar Mystic Falls, Pearl é morta por John Gilbert.
Anna é uma vampira 'do bem', filha de Pearl. Após a captura de sua mãe, Anna tenta abrir a tumba debaixo da Fell's Church, antiga igreja de Mystic Falls, para salvá-la.
Se passando por uma estudante, conhece Jeremy Gilbert, que no começo, apenas fazia parte de seu plano para libertar sua mãe, mas mais tarde, se apaixona por ele.
Damon e Stefan a conhecem como Annabelle, de 1864.
John Gilbert enfiou uma estaca em seu coração, causando sua morte.
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